Filho de Óscar Bolaño, lateral da seleção colombiana que terminou em segundo lugar na Copa América de 1975, Jorge começou sua carreira como integrante da equipe que conquistou o Campeonato Sul-Americano Sub-17 de 1993, treinada por Germán 'Basílico' González.
No mesmo ano, estreou pelo time profissional do Junior Barranquilla, em 31 de outubro de 1993, em uma partida contra o Millonarios, em Bogotá. Aos poucos, foi conquistando espaço no time titular até se tornar uma das estrelas do elenco que conquistou sua quarta estrela em 1995, liderado por Carlos 'Piscis' Restrepo e que tinha Carlos Valderrama e Iván René Valenciano como destaques.
Suas atuações o levaram à seleção principal da Colômbia: estreou em 26 de outubro de 1995, em um amistoso contra a China. Esteve na Copa do Mundo de 1998, na França, e teve papel brilhante na Copa América de 1999, no Paraguai, onde foi protagonista de uma polêmica com o técnico Javier Álvarez: havia marcado um dos gols com que a Colômbia vencia o Chile por 2 a 1 nas quartas de final, mas o treinador inexplicavelmente o tirou de campo, e os chilenos viraram o placar e se classificaram.
A morte de Jorge Bolaño gerou uma onda de solidariedade e mensagens de pesar no mundo do futebol. Em nota, a Federação Colombiana de Futebol expressou condolências à família.
"'A morte de Bolaño deixa um vazio no coração daqueles que o conheceram e admiraram. Seu legado como jogador de futebol e treinador viverá na memória do esporte colombiano", disse a federação.
Pelas redes sociais, o ídolo colombiano Pibe Valderrama lamentou a morte do ex-colega de seleção. "Pêsames à família. Envio um abraço de coração", destacou o ex-atleta.
O ex-jogador teve contrato de oito anos no Parma (em dois deles, foi emprestado ao Sampdoria e ao Leece) e ajudou o clube a vencer a Copa Italia de 2002. No clube, atuou ao lado do goleiro italiano Gianluigi Buffon, que prestou homenagens ao colega nas redes sociais.
"Jorge foi um amigo e companheiro de equipe inesquecível, uma constante em um vestiário de campeões extraordinários', destacou o ídolo italiano. "Jogamos e vencemos juntos nos anos dourados de um grande Parma. Em campo ele lutou sem se poupar e, fora de campo, lembro com carinho de sua gentileza e humanidade que o tornaram um exemplo para todos. Sempre o levaremos conosco. Descanse em paz, meu amigo".
Nos comentários da publicação de Buffon, o brasileiro Marcio Amoroso se despediu de Bolaño. "Um grande amigo. Descanse em paz, Bolanito", escreveu o ex-jogador.

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